Una commedia dal sapore vagamente surreale a proposito della maturità degli uomini… e del piacere dato dal gustare un buon vino. Miles e Jack sono due amici, entrambi single, ma dal carattere molto diverso: Miles è un divorziato che non ha ancora superato il trauma causatogli dal fallimento del proprio matrimonio, Jack è uno scapolo impenitente, che di professione deve fare l’attore. Miles vorrebbe ritrovare l’anima gemella, Jack si deve sposare. Poco prima delle nozze di Jack, Miles decide di regalare a sé stesso e all’amico un viaggio per le cantine della california. La vacanza, che parte come una sorta di raffinato addio al celibato, finirà per riservare sorprese sentimentali a entrambi: Jack s’innamorerà di una produttrice di vini e Miles di una cameriera.