ha avuto una relazione con Kirsten Dunst (attrice), fratello di Maggie Gyllenhaal (attrice), figlio di Stephen Gyllenhaal (regista)
Ha studiato alla Columbia University. Debutta nel cinema a soli 10 anni, con “Scappo dalla città – la vita, l’amore e le vacche” (1991). Tra i suoi film, “Cielo d’ottobre”(1999), “Donnie Darko”(2001), e “The good girl”(2002).