ha avuto una relazione con Cameron Diaz (Attrice), fratello: Kevin Dillon (attore)
Diventa subito un idolo per le ragazzine americane, riempiendo le pagine dei giornalini per teen-agers. E’ però riusciuto ad andare oltre e ad affermarsi come attore di talento, capace di interpretare ruoli difficili e inquietanti.