ex marito di Sandra Bullock (Attrice), ex marito di Karla James [avuti due figli: Chandler e Jesse James Jr.], ex marito di Janine Lindemulder (Pornostar) [dal 20 ottobre 2002 al 2004, avuta figlia: Sunny James]
Jesse James è il classico “cattivo ragazzo” di successo, che piace tanto alle ragazze. Figlio di un proprietario di garage che produceva parti di ricambio per la Harley Davidson, Jesse ha fatto di tutto nella sua vita professionale: lo sportivo semi-professionista (al college), la guardia del corpo di celebrità (del mondo musicale, soprattutto) e, in ultimo, dopo l’ennesimo infortunio, l’imprenditore di successo. Ha infatti fondato la West Coast Choppers, azienda che produce motociclette di lusso su commissione (prezzo: tra i 50 e 150mila dollari, pagabili soltanto in contanti). Quest’attività ha riscosso tali consensi, da vedersi dedicata persino una trasmissione su Discovery Channel: Monster Garage. Tra le cose che creano l’alone di “bad boy” intorno a Jesse: i tatuaggi e lo stile di vita “on the road”, nonché i due falliti matrimoni alle spalle, l’ultimo dei quali con la nota pornostar Janine, da cui ha avuto una figlia. Attualmente è sposato con Sandra Bullock.