Il quarantenne, onesto Cal Weaver (Steve Carell) ha il lavoro dei sogni, una bella casa, dei bravi bambini ed è sposato con il suo amore del liceo.
Ma quando Cal viene a sapere che sua moglie, Emily (Julianne Moore), lo ha tradito e vuole il divorzio, la sua vita perfetta si disfa. La cosa peggiore, nella vita del single di oggi, Cal non ha avuto appuntamenti per decenni, spicca per essere la personificazione dellimpacciato. Trascorre ora le sue serate libere di cattivo umore in un bar, quando lo sventurato Cal quando viene preso in simpatia e per essere protettodal bel trentenne giocatore Jacob Palmer (Ryan Gosling).
Nello sforzo di aiutare Cal a dimenticare sua moglie e a cominciare a vivere, Jacob apre gli occhi di Cal alle tante opzioni che ha davanti: donne che civettano, cocktail e stile. Cal ed Emily non sono gli unici in cerca dellamore in quello che potrebbe essere il posto sbagliato: il figlio tredicenne di Cal, Robbie, è pazzo della sua baby-sitter di 17 anni, Jessica, che ha una cotta per Cal.
E nonostante la trasformazione di Cal le sue molte nuove conquiste, lunica cosa che non si riesce a cambiare è il suo cuore, che sembra provare a riportarlo indietro da dove ha cominciato.