Cosa faresti se scoprissi che la donna del tuo miglior amico lo tradisce con un altro? Dirglielo o non dirglielo, questo è Il Dilemma.
Vince Vaughn e Kevin James sono Ronny e Nick, due amici per la pelle dai tempi del liceo e ora soci in una ditta di design per automobili pronta a decollare. La bellissima Jennifer Connelly è Beth, la ragazza di Ronny, mentre Winona Ryder interpreta Geneva, la moglie di Nick colta per caso da Ronny in pieno flirt con un ragazzone bello e maledetto (lidolo delle teenager Channing Tatum).
Deciso a saperne di più, Ronny avvierà una personalissima indagine amatoriale che trasformerà la sua vita in un comico caos e scoprirà che anche Nick gli ha tenuto nascoste un po di cose. Sotto pressione per la chiusura del progetto di una vita, riuscirà a fare la scelta giusta per salvare la loro amicizia e anche gli affari?