Single e sulla quarantina, Greenberg (Ben Stiller) è intelligente, spiritoso, pungente e, come Florence (Greta Gerwig), smarrito. E’ a un bivio della sua vita.
Dopo il fallimento di una breve carriera di musicista a Los Angeles, ha lavorato per un certo periodo a New York come falegname. Ora sostiene di non stare facendo assolutamente nulla, e passa tutto il suo tempo a scrivere lettere di protesta e a costruire una cuccia per il cane.
Cerca di riallacciare i rapporti con il suo vecchio amico ed ex-membro della band, Ivan (Rhys Ifans), e con la sua vecchia fiamma Beth (Jennifer Jason Leigh), ma sia Ivan che Beth sono andati avanti con la loro vita, mentre lui si è limitato a restare a galla.
E ora che deve rimettere in moto la sua vita, scopre che i tempi sono cambiati e che i vecchi amici non sono necessariamente i migliori.