Dopo aver avuto comparsate in vari film e telefilm (tra cui segnaliamo Sex and the City e Urban Legend), è stato consacrato al successo per il ruolo di Ben in Crossroads, accanto alla cantante pop Britney Spears. Paradossalmente è un ruolo che inizialmente non voleva accettare, perché temeva che lo avrebbe “bruciato”, invece proprio per quel film è stato nominato al Teen Choice Award.