Annie Braddock è una neo-diplomata che in attesa di frequentare l’università, si trasferisce a New York per sostenere alcuni colloqui di lavoro. Qui conoscerà un vivacissimo bambino dell’Upper East Side e i suoi genitori: il compito di baby-sitter si rivela più arduo del previsto anche per via delle stravaganti abitudini della ricca famiglia newyorchese.